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2011药士执业考试-药物化学β-内酰胺类

2011-04-18 11:16阅读: 来源:爱爱医责任编辑:爱医培训
[导读] 针对2011年药士执业资格考试最新大纲要求,对药物化学教科书中与β-内酰胺类有关的重点难点考点重新整理归纳

  (一)β-内酰胺类抗生素的基本结构及特点

  2.结构特点

  (1)均具有一个四元β-内酰胺环,除单环β-内酰胺环外,四元环通过N原子和邻近的第三碳原子与第二个五元或六元环稠合,青霉素为氢化噻唑环,而头孢菌素为氢化噻嗪环。

  (2)除单环β-内酰胺环外,与N相邻的2位碳原子均连有一个羧基。

  (3)青霉素类、头孢菌素类、头霉素类和单环β-内酰胺环类的β-内酰胺环N原子3位都有一个酰胺侧链。

  (4)β-内酰胺环不是正方形,是一个平面结构。但两个稠合环不共平面,青霉素沿N1-C5轴折叠,头孢菌素沿N1-C6轴折叠。

  (5)青霉素类有3个手性碳原子,8个旋光异构体中只有构型为2S、5R、6R具有活性,这是全合成十分困难的原因之一。头孢菌素类有4个旋光异构体,构型是6R、7R。抗菌活性不仅与母核的构型有关,而且还与酰胺基上取代基的手性碳原子有关,旋光异构体的活性有很大的差异。

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