1.肾上腺素(Epinephrine; Adrenaline)
化学名:(R)-4-[2-(甲氨基)-1-羟基乙基]-1,2-苯二酚
性质:
(1)结构中有一个手性碳原子,为R构型,具左旋光性。R(-)-异构体的作用强于S(+)-异构体。肾上腺素水溶液在室温放置或加热后,易发生消旋化反应,使活性降低。pH4以下消旋化反应速度较快。
(2)稳定性:分子结构中具有儿茶酚(邻苯二酚)结构,性质不稳定,接触空气或受日光照射,极易被氧化变质,生成红色的肾上腺素红,进一步聚合成棕色多聚物。碱性条件下加速氧化,中性及酸性条件下,也易发生氧化,但相对碱性下较稳定。在相同条件下,温度越高,氧化速度越快。金属离子催化此反应。制备注射剂时应加抗氧剂,避免与空气接触并避光保存。去甲肾上腺素、异丙肾上腺素、多巴胺等分子结构中也具有儿茶酚结构,也易被氧化变质。
(3)溶于稀盐酸后,与过氧化氢试液反应被氧化,显血红色。
(4)在pH3-3.5时与碘试液反应,再加硫代硫酸钠试液使过量碘的颜色消退,溶液呈红色。
(5)与三氯化铁试液反应,即显翠绿色(酚羟基与铁离子络合呈色);再加氨试液后变为紫色,最后变为紫红色。
用途:肾上腺素对α和β受体均有较强的激动作用,主要用于治疗过敏性休克、心脏骤停的急救、支气管哮喘等。肾上腺素口服无效,常用剂型为盐酸肾上腺素注射液。
2.盐酸异丙肾上腺素(Isoprenaline Hydrochloride)
化学名:4-[(2-异丙氨基-1-羟基)乙基]-1,2-苯二酚盐酸盐
性质:
(1)分子结构中氨基的β位碳原子为不对称碳原子,有一对旋光异构体,临床上以其消旋体供药用。其R(-)-异构体的作用强于S(+)-异构体。
(2) 分子结构中具有儿茶酚(邻苯二酚)结构,与肾上腺素类似,性质不稳定,接触空气或受日光照射,极易被氧化变质,生成红色的异丙肾上腺素红,进一步聚合成棕色多聚物。制备注射剂时应加抗氧剂,避免与空气接触并避光保存。
(3) 与碘试液反应后,再加硫代硫酸钠试液使过量碘的颜色消退,溶液为淡红色。
(4) 分子结构中具有酚羟基,与三氯化铁试液反应,即显深绿色;再加入碳酸钠试液即变为蓝色,然后变成红色。
用途:异丙肾上腺素为β肾上腺素能受体激动剂。有舒张支气管作用和增强心肌收缩力,临床用于支气管哮喘和抗休克等.