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2011药士执业考试-药物化学肾上腺素能受体激动剂(2)

2011-04-15 11:03阅读: 来源:爱爱医责任编辑:爱医培训
[导读] 针对2011年药士执业资格考试最新大纲要求,对药物化学教科书中与肾上腺素能受体激动剂有关的重点难点考点重新整理归纳

  1.肾上腺素(Epinephrine; Adrenaline)

  化学名:(R)-4-[2-(甲氨基)-1-羟基乙基]-1,2-苯二酚

  性质:

  (1)结构中有一个手性碳原子,为R构型,具左旋光性。R(-)-异构体的作用强于S(+)-异构体。肾上腺素水溶液在室温放置或加热后,易发生消旋化反应,使活性降低。pH4以下消旋化反应速度较快。

  (2)稳定性:分子结构中具有儿茶酚(邻苯二酚)结构,性质不稳定,接触空气或受日光照射,极易被氧化变质,生成红色的肾上腺素红,进一步聚合成棕色多聚物。碱性条件下加速氧化,中性及酸性条件下,也易发生氧化,但相对碱性下较稳定。在相同条件下,温度越高,氧化速度越快。金属离子催化此反应。制备注射剂时应加抗氧剂,避免与空气接触并避光保存。去甲肾上腺素、异丙肾上腺素、多巴胺等分子结构中也具有儿茶酚结构,也易被氧化变质。

  (3)溶于稀盐酸后,与过氧化氢试液反应被氧化,显血红色。

  (4)在pH3-3.5时与碘试液反应,再加硫代硫酸钠试液使过量碘的颜色消退,溶液呈红色。

  (5)与三氯化铁试液反应,即显翠绿色(酚羟基与铁离子络合呈色);再加氨试液后变为紫色,最后变为紫红色。

  用途:肾上腺素对α和β受体均有较强的激动作用,主要用于治疗过敏性休克、心脏骤停的急救、支气管哮喘等。肾上腺素口服无效,常用剂型为盐酸肾上腺素注射液。

  2.盐酸异丙肾上腺素(Isoprenaline Hydrochloride)

  化学名:4-[(2-异丙氨基-1-羟基)乙基]-1,2-苯二酚盐酸盐

  性质:

  (1)分子结构中氨基的β位碳原子为不对称碳原子,有一对旋光异构体,临床上以其消旋体供药用。其R(-)-异构体的作用强于S(+)-异构体。

  (2) 分子结构中具有儿茶酚(邻苯二酚)结构,与肾上腺素类似,性质不稳定,接触空气或受日光照射,极易被氧化变质,生成红色的异丙肾上腺素红,进一步聚合成棕色多聚物。制备注射剂时应加抗氧剂,避免与空气接触并避光保存。

  (3) 与碘试液反应后,再加硫代硫酸钠试液使过量碘的颜色消退,溶液为淡红色。

  (4) 分子结构中具有酚羟基,与三氯化铁试液反应,即显深绿色;再加入碳酸钠试液即变为蓝色,然后变成红色。

  用途:异丙肾上腺素为β肾上腺素能受体激动剂。有舒张支气管作用和增强心肌收缩力,临床用于支气管哮喘和抗休克等.

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