四、旋光性
含有手性碳原子或本身为手性分子的生物碱都有旋光性,且多呈左旋光性。生物碱的旋光性受手性碳的构型、测定溶剂、pH值、温度及浓度等的影响。如**在水中呈右旋性,在***中测定则呈左旋性;烟碱在中性条件下呈左旋性,在酸性条件下则呈右旋性;北美黄连碱在95%以上乙醇中呈左旋性,在烯乙醇中呈右旋性,在中性条件下呈左旋性,在酸性条件下呈右旋性。
生物碱的生理活性与其旋光性密切相关,通常是左旋体的生物活性显著,右旋体的生物活性弱或无活性。如ι-莨菪碱的散瞳作用比d-莨菪碱大100倍;去甲乌药碱仅左旋体具强心作用。但也有少数生物碱右旋体的生物活性强于左旋体,如d-**的局部麻醉作用强于f一**。
五、碱性及其表示方法
碱性是生物碱的重要性质之一。爱爱医.编辑整理生物碱因分子中氮原子上的孤对电子能接受质子而呈碱性,能与酸结合或盐,生物碱盐遇碱又可转变为游离生物碱,这一性质是进行生物碱提取、分离和结构鉴定的理论依据。
碱性强弱的表示方法
根据Lewis酸碱电子理论,凡是能给出电子的电子供体为碱,能接受电子的电子受体为酸。生物碱分子中氮原子上的孤电子对,能给出电子或接受质子而使生物碱呈碱性。
生物碱碱性强度统一用其共轭酸的酸式解离常数pKA值表示。pKa越大,该碱的碱性越强;反之,碱性越弱。
根据pKa值大小,可将生物碱分为:①强碱(pKa>11),如季铵碱、胍类生物碱;②中强碱(pKa7~11),如脂胺、脂杂环类生物碱;③弱碱(pKa2~7),如芳香胺、N-六元芳杂环类生物碱;④极弱碱(pKa<2),如酰胺、N-五元芳杂环类生物碱。