黄酮
一、定义
黄酮类化合物泛指两个具有酚羟基的苯环(A-与B-环)通过中央三碳原子相互连结而成的一系列化合物,其基本母核为2-苯基色原酮。黄酮类化合物结构中常连接有酚羟基、甲氧基、甲基、异戊烯基等官能团。此外,它还常与糖结合成苷。
二、理化性质
天然黄酮类化合物多以苷类形式存在 ,并且由于糖的种类、数量、连接位置及连接方式不同可以组成各种各样黄酮苷类。组成黄酮苷的糖类包括单糖、双糖、三糖和酰化糖。黄酮苷固体为无定形粉末,其余黄酮类化合物多为结晶性固体。黄酮类化合物不同的颜色为天然色素家族添加了更多色彩。这是由于其母核内形成交叉共轭体系,并通过电子转移、重排,使共轭链延长,因而显现出颜色。黄酮苷一般易溶于水、乙醇、甲醇等极性强的溶剂中;但难溶于或不溶于苯、***等有机溶剂中。糖链越长则水溶度越大。黄酮类化合物因分子中多具有酚羟基,故显酸性。酸性强弱因酚羟基数目、位置而异。
三、显色反应
盐酸-镁粉(或锌粉)反应为鉴定黄酮类化合物最常用的颜色反应,反应机理现在认为是因为生成了阳碳离子缘故。2.四氢硼钠(NaBH4)是对二氢黄酮类化合物专属性较高的一种还原剂,产生红~紫色。而与其它黄酮类化合物均不显色。3.黄酮类化合分子中常含有下列结构单元,故常可与铝盐、铅盐、锆盐、镁盐、锶盐、铁盐等试剂反应,生成有色络合物。与1%三氯化铝或硝酸铝溶液反应,生成的络合物多为黄色(λmax=415nm),并有荧光,可用于定性及定量分析。
类别 |
黄酮 |
黄酮醇 |
二氢黄酮 |
查耳酮 |
异黄酮 |
橙酮 |
盐酸+镁粉 |
黄一红 |
红→紫红 |
红、紫、蓝 |
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盐酸+锌粉 |
红 |
紫红 |
紫红 |
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硼氢化钠 |
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蓝一紫红 |
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硼酸一柠檬酸 |
绿黄 |
绿黄* |
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黄 |
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乙酸镁 |
黄* |
黄* |
蓝* |
黄* |
黄* |
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三氯化铝 |
黄 |
黄绿 |
蓝绿 |
黄 |
黄 |
淡黄 |
氢氧化钠水溶液 |
黄 |
深黄 |
黄→橙(冷) 深红→紫(热) |
橙→红 |
黄 |
红→紫红 |
*** |
黄→橙* |
黄一橙* |
橙→紫 |
橙、紫 |
黄 |
红、洋红 |