有机酸化学结构图
一、概述
有机酸是指一些具有酸性的有机化合物。最常见的有机酸是羧酸,其酸性源于羧基 (-COOH)。磺酸 (-SO3H)、亚磺酸(RSOOH)、硫羧酸(RCOSH)等也属于有机酸。 有机酸可与醇反应生成酯。羧基[1]是羧酸的官能团,除甲酸(H一COOH)外,羧酸可看做是羟分子中的氢原子被羧基取代后的衍生物。可用通式(Ar)R-COOH表示。羧酸在自然界中常以游离状态或以盐、酯的形式广泛存在。羧酸分子中羟基上的氢原子被其他原子或原子团取代的衍生物叫取代羧酸。重要的取代羧酸有卤代酸、羟基酸、酮酸和氨基酸等。这些化合物中的一部分参与动植物代谢的生命过羟,有些是代谢的中间产物,有些具有显著的生物活性,能防病、治病,有些是有机合成、工农业生产和医药工业原料。
有机酸类 (Organic acids)是分子结构中含有羧基(一COOH)的化合物。在中草药的叶、根、特别是果实中广泛分布,如乌梅、五味子,覆盆子等。常见的植物中的有机酸有脂肪族的一元、二元、多元羧酸如酒石酸、草酸、苹果酸、枸椽酸、抗坏血酸(即维生素C)等,亦有芳香族有机酸如苯甲酸、水杨酸、咖啡酸(Caffelc acid)等。除少数以游离状态存在外,一般都与钾、钠、钙等结合成盐,有些与生物碱类结合成盐。脂肪酸多与甘油结合成酯或与高级醇结合成蜡。有的有机酸是挥发油与树脂的组成成分。
二、结构和分类
有机酸按其结构特点可分为芳香族、脂肪族和萜类有机酸三大类。
1.芳香族有机酸
芳香酸在植物界中分布十分广泛,如羟基桂皮酸的衍生物普遍存在于中药中,尤以对羟基桂皮酸、咖啡酸、阿魏酸和芥子酸较为多见。
桂皮酸类衍生物的结构特点是:基本结构为苯丙酸,取代基多为羟基、甲氧基等。有些桂皮酸衍生物以酯的形式存在于植物中,如咖啡酸与奎宁酸结合成的酯,3一咖啡酰奎宁酸(又称绿原酸)和3,4一二咖啡酰奎宁酸是茵陈利胆有效成分及金银花抗菌有效成分。
但有少部分芳香族有机酸具有较强的毒性,如马兜铃酸等。据报道,马兜铃酸有较强的肾毒性,易导致肾功能衰竭。含有马兜铃酸的中药有马兜铃、关木通、广防己、细辛、天仙藤、青木香、寻骨风等。在实际应用中应给予足够的重视。目前,国家食品药品监督管理局已经下文取消了关木通、广防己、青木香3味含马兜铃酸的中药药用标准。
2.脂肪族有机酸
脂肪酸也广泛存在于植物界中,如中药中普遍存在着柠檬酸、苹果酸、酒石酸、琥珀酸等。脂肪酸为带有羧基的脂肪族化合物,分子式少于8个C的有机酸被称为低级脂肪酸,8个c以上者为高级脂肪酸。若按其所含官能团分类,又可分为饱和脂肪酸、不饱和脂肪酸、多元羧酸、羟基酸、酮酸等。
3.萜类有机酸
属于萜类化合物,如甘草次酸、齐墩果酸等。