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苷键的裂解反应是研究苷键和糖链结构的重要反应.

常用的裂解方法有酸水解,碱水解,酶水解,氧化开裂法.

1. 酸催化水解

苷键具有缩醛结构,易为稀酸催化水解.

酸催化水解的规律

酸催化水解的难易于苷键原子的电子云密度及其空间环境有密切关系.苷元结构有利于苷键原子质子化的,易于水解.

(1) 按苷键原子的不同,酸水解由易 难.

N-苷 > O-苷 > S-苷 > C-苷

(N原子碱度高,易接受质子,易水解;C上无共享电子对,不易质子化.)

(2)呋喃糖苷较吡喃糖苷易水解,水解速率大50-100倍.(五元呋喃环的平面性使各取代基处于重叠位置,张力较大,形成水解中间体后可使张力减小.)酮糖较醛糖易于水解.

(3)吡喃醛糖苷中,C5上的取代基越大越难水解.(空间位阻现象)五碳糖>甲基五碳糖>六碳糖>七碳糖. 如有COOH,则最难水解.

(4)氨基糖较难水解,羟基糖次之.去氧糖最易水解.去氧糖苷>羟基糖苷>氨基糖苷(这是因为吸电子基的诱导效应)

(5)芳香族苷较脂肪族苷易水解.(因苯环的供电子效应)

(6)苷元为小基团者,苷键横键的比苷键竖键的易于水解.

注意:可采用二相水解反应,使对酸不稳定的苷元结构得以保留.

2.碱催化水解

适于苷元为酯苷,酚苷,烯醇苷和β-位有吸电子基者.

3.酶催化水解

特点:酶水解具有专属性高,反应温和(30~40度),可获知苷键的构型,保持苷元结构不变,还可保留部分苷键得到次级苷或低聚糖.

常用的酶

转化糖酶 β-果糖苷键

麦芽糖酶 α-葡萄糖苷键

苦杏仁苷酶 β-葡萄糖苷键(专属性低)

实际应用多用混合酶水解:粗陈皮苷酶、淀粉酶等.

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