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醌类化合物理化性质

2013-11-05 17:08阅读: 来源:网络责任编辑:爱医培训
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  醌类化合物理化性质是执业药师中药化学的相关容,爱爱医医学考试中心网提供关于醌类化合物理化性质的内容供大家参考!

  一、性状

  醌类化合物随着助色团酚羟基的引入而表现出一定的颜色。引入的助色团越多,颜色则越深。

  二、升华性

  游离的醌类多具升华性,小分子的苯醌类及萘醌类具有挥发性。

  三、溶解性

  游离醌类多溶于有机溶剂,微溶或不溶于水。而醌类成苷后,极性增大。

  四、酸碱性

  蒽醌类衍生物酸性强弱的排列顺序为:含COOH>含二个以上β-OH>含一个β-OH>含二个以上α-OH>含一个α-OH.在分离工作中,常采取碱梯度萃取法来分离蒽醌类化合物。用碱性不同的水溶液(5%碳酸氢钠溶液、5%碳酸钠溶液、1%氢氧化钠溶液、5%氢氧化钠溶液)依次提取,其结果为酸性较强的化合物(含COOH或二个β-OH)被碳酸氢钠提出;酸性较弱的化合物(含一个β-OH)被碳酸钠提出;酸性更弱的化合物(含二个或多个α-OH)只能被1%氢氧化钠提出;酸性最弱的化合物(含一个α-OH)则只能溶于5%氢氧化钠。

  五、显色反应

  (1)Feigl反应 醌类衍生物在碱性条件下加热与醛类、邻二硝基苯反应,生成紫色化合物。爱爱医医学考试中心网搜集整理

  (2)无色亚甲蓝显色试验 无色亚甲蓝乙醇溶液(1mg/ml)专用于检识苯醌及萘醌。样品在白色背景下呈现出蓝色斑点,可与蒽醌类区别。

  (3)Borntrager's反应 在碱性溶液中,羟基醌类颜色改变并加深,多呈橙、红、紫红及蓝色,如羟基蒽醌类化合物遇碱显红至紫红色,称之为Borntrager's反应。蒽酚、蒽酮、二蒽酮类化合物需氧化形成羟基蒽醌后才能呈色,其机理是形成了共轭体系。

  (4)Kesting-Craven反应 当苯醌及萘醌类化合物的醌环上有未被取代的位置时,在碱性条件下与含活性次甲基试剂,如乙酰乙酸酯、丙二酸酯反应,呈蓝绿色或蓝紫色。蒽醌类化合物因不含有未取代的醌环,故不发生该反应,可用于与苯醌及萘醌类化合物区别。

  (5)与金属离子的反应 蒽醌类化合物如具有α-酚羟基或邻二酚羟基,则可与Pb2+、Mg2+等金属离子形成络合物。

  与Pb2+形成的络合物在一定pH条件下能沉淀析出,与Mg2+形成的络合物具有一定的颜色,可用于鉴别。如果母核上只有1个α-OH或1个β-OH,或2个-0H不在同环上,则显橙黄至橙色;如已有1个α-OH,并另有1个-0H在邻位则显蓝至蓝紫色,若在间位则显橙红至红色,在对位则显紫红至紫色。

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